Podczas kampanii wrześniowej 1939 r. opisywany teren był miejscem dramatycznych walk polskich oddziałów, których głównym celem było przedarcie się przez linie niemieckie i radzieckie, by móc przekroczyć granicę węgierską. W okresie 17-20 i 21-28 IX zostały rozegrane dwie bitwy o Tomaszów Lubelski. Pierwszy bój pod Tomaszowem stoczyły połączone siły resztek ^rrnii „Kraków” i „Lublin” (front środkowy gen. Tadeusza L. Piskora). Niestety, plan nie powiódł się i siły polskie skapitulowały 20IX. Następnego nią, od strony Chełma, nadeszło w rejon Tomaszowa zgrupowanie płk aaeusza Zieleniewskiego. W tym samym rejonie znajdowało się zgrupowanie §en. Przedrzymirskiego, w którego skład wchodziły nie rozbite jeszcze oddziały armii „Modlin” i „Prusy” (tworzącej początkowo front północny dowodzony przez gen. dyw. Stefana Dęba-Biernackiego). Zgrupowania te stoczyły trzydniową bitwę pod Tomaszowem w dniach 21-23IX. W jej efekcie zgrupowanie nie zostało rozbite, ale tworzący je żołnierze byli skrajnie wyczerpani. Dlatego też w najbliższych dniach unikano walk, starając się kluczyć między Niemcami i Rosjanami. W nocy z 22 na 23IX w tym samym rejonie przedarła się przez pozycje niemieckie Grupa Kawalerii gen. Andersa i pomaszerowała na płd. Ostateczny koniec walk o Tomaszów Lubelski nastąpił 28IX.
23IX w rejonie Hrubieszowa przekroczył Bug 8 Korpus Strzelecki Armii Czerwonej. Składał się on z 44 i 81 Dywizji Strzeleckiej. Pomiędzy Strzy-żowem a Hrubieszowem batalion rozpoznawczy 81DS stoczył walkę z polskim pododdziałem. Tego samego dnia pod Husynnem miała miejsce słynna szarża polskiej kawalerii i dywizjonu policji konnej. W dniach 24-25 IX jednostki 8 KS Armii Czerwonej toczyły uporczywe walki z pododdziałami polskiej l, 5,41 DP na terenie powiatu hrubieszowskiego oraz w kierunku na Krasnystaw i Chełm. 25 września oddziały radzieckie zajmują opuszczony przez Niemców Szczebrzeszyn. Rubież Krasnystaw – Zawada Armia Czerwona osiągnęła 26IX, a następnego dnia zajęła Zamość. W tym samym czasie zgrupowanie płk. Tadeusza Zieleniewskiego osiągnąwszy Lasy Janowskie odpoczywało, korzystając z ulewnego deszczu. Kontakt bojowy z oddziałami Armii Czerwonej nawiązany został 29IX w rejonie Janowa Lubelskiego, a już następnego dnia polskie wojsko zostało otoczone przez jednostki Armii Czerwonej w rejonie wsi: Krzemień, Flisy i Momoty. Wobec beznadziejności sytuacji zgrupowanie skapitulowało l X. Rozbrajanie polskich żołnierzy (ok. 15 000 ludzi) trwało do 5 października.
Mimo że już 28IX rządy III Rzeszy i Związku Radzieckiego podpisały „Niemiecko-sowiecki układ o granicy i przyjaźni” przyznający Lubelszczyznę Niemcom, to przez kilkanaście dni na zajętych terenach okupanci sowieccy sprawowali swoje rządy. Ustanowiona przez nich milicja, tzw. „czerwone opaski”, dopuszczała się grabieży mienia, zabójstw żołnierzy polskich, a także ludności cywilnej. Na początku października 1939 r. nastąpiło cofnięcie się Armii Czerwonej na nową linię graniczną, za Bug.
Już w październiku 1939 r. zaczęły powstawać pierwsze organizacje ruchu oporu. Z czasem najsilniejszymi (w ich skład weszło ponad 100 mniejszych organizacji) stały się: Armia Krajowa (powstała 14 II 1942 r. na bazie Związku Walki Zbrojnej) i Bataliony Chłopskie. Wśród przywódców partyzanckich wspomnijmy Konrada Bartoszewskiego „Wira”, Edwarda Błaszczaka „Groma”, Edwarda Markiewicza „Kalinę”, Hieronima Miąca „Korsarza”, Tadeusza Kuncewicza „Podkowę”, Czesława Mużacza „Selima” i Hieronima Dekutowskiego „Zaporę”. Jesienią 1942 r. nawiązano współpracę ze zgrupowaniami radzieckimi, wśród nich z oddziałem Umera A. Atamanowa „Miszki Tatara”. Zginął on l VI1943 r. w obronie Józefowa w rejonie kamieniołomów.
W dniu 6 XII 1942 r. miała miejsce pierwsza partyzancka akcja dywersyjna – na most kolejowy w pobliżu Suśca. Linia kolejowa Zwierzyniec -Bełżec była później częstym miejscem partyzanckich ataków. Dnia 30 XII 1942 r. oddziały BCh stoczyły z Niemcami bitwę pod Wojdą. Był to początek powstania zamojskiego – tak określali sytuację sami Niemcy. Stanowiło ono odpowiedź na Generalny Plan Wschodni zakładający wysiedlenie 50 milionów Słowian. Zamojszczyzna zajmowała w nim szczególne miejsce. Planowano tu bowiem stworzenie szerokiego pasa osadnictwa germańskiego na pograniczu niemiecko-radzieckim. W całym regionie hitlerowcy przeprowadzili pacyfikację 300 wsi, osiedlając w nich później niemieckich, a także ukraińskich osadników. Przeprowadzane były masowe egzekucje na ludności cywilnej. Do miejsc szczególnych należały: obóz zagłady dla ludności żydowskiej w Bełżcu i Rotunda w Zamościu. Mordy i wysiedlenia objęły ponad 110 tyś. ludzi. Wyjątkowo nieludzka była akcja odbierania rodzicom dzieci (Dzieci Zamojszczyzny). Wyselekcjonowane grupy wywożono do Niemiec i poddawano germanizacji. Część z nich ginęła w transportach, inne były mordowane w Oświęcimiu zastrzykami z fenolu (ocenia się, że w wyniku tej akcji zamordowano ponad 35 tyś. dzieci). Nie wszystkie jednak czekał tak okrutny los, była nadzieja na ratunek. Duża to zasługa XVI ordynata Jana Zamoyskiego. Wraz z żoną Różą działał w Radzie Głównej Opiekuńczej, jedynej w Generalnej Guberni legalnej organizacji charytatywnej. Jej sukcesem było uzyskanie zgody Niemców na oficjalne zabieranie z obozu w Zwierzyńcu chorych dzieci.
Przeciwko partyzantom Niemcy podejmowali szereg akcji, m.in. w Lasach Józefowskich w lutym i czerwcu 1943 r. Najpotężniejszymi z nich były °Peracje Sturmwind I i II z czerwca 1944 r. W wyniku pierwszej, przeprowadzonej w dniach 9-14 VI, doszło do bitwy na Porytowym Wzgórzu (por. °P’s tego miejsca). Trzy tysiące partyzantów powstrzymało napór 30 tysię-°y z°łnierzy niemieckich, przedzierając się w niedostępne obszary Puszczy 'Olskiej. Wkrótce nastąpiła druga operacja (21-25 VI), zakończona bitwą 1 Osuchami (por. opis wsi). Także w tym przypadku partyzantom udało Sl? przerwać okrążenie, ale straty były znacznie większe.
Od jesieni 1943 r., na terenach zamieszkiwanych w przeważającej większości przez Ukraińców, rozpoczęły działalność oddziały Ukraińskiej Powstańczej Armii. Jedną z form walki były, czystki etniczne .
Po wkroczeniu Armii Czerwonej latem 1944 r. rozpoczęły się represje wobec żołnierzy AK, tym razem ze strony NKWD i tworzącego się UB. Nowa władza organizowała akcje o charakterze pacyfikacyjnym. Od połowy października do 14 XI 1944 r., na obszarze całego regionu lubelskiego aresztowano około 15 tyś. osób, w tym ponad 9100 żołnierzy AK. Na 4 rys. deportowanych z okręgu lubelskiego do obozów w ZSRR, połowę stanowili żołnierze AK. Na lata 1945-1946 przypada duża aktywność zrzeszenia Wolność i Niezawisłość. Dużą rolę w jego funkcjonowaniu odgrywał klasztor oo. bernardynów w Radecznicy (kryptonim „Zamek”). Ostatnim komendantem WiN obwodu Tomaszów Lubelski był Stanisław Kobos „Wrzos”, ujęty we wsi Brzeziny w styczniu 1956 (wcześniej w AK dowódca III plutonu kompanii „Narol”).
UPA – II Wojna Światowa
Od jesieni 1943 r., na terenach zamieszkiwanych w przeważającej większości przez Ukraińców, rozpoczęły działalność oddziały UPA – Ukraińskiej Powstańczej Armii. Jej celem było wywalczenie niepodległości dla Ukrainy. Jedną z form walki były, czystki etniczne – polskie rodziny były mordowane lub zmuszane do opuszczenia swoich domów i ewakuacji na tereny zamieszkiwane przez większość polską. Pożoga dotarła tu z Wołynia, gdzie rozpoczęła się już na wiosnę 1943 r. O ogromnym rozmiarze ukraińskich pacyfikacji na tamtym terenie świadczy fakt, że np. 11 VII jednocześnie zostało zaatakowanych 167 polskich miejscowości! Na Zamojszczyźnie konflikt, rozpoczął się jesienią 1943 r., przybierając na sile wiosną 1944 r. Wtedy w powiatach tomaszowskim i hrubieszowskim głównym zadaniem polskiej partyzantki była nie tyle walka z Niemcami, ile ochrona ludności polskiej przed UPA. UPA największą aktywność przejawiała w rejonie Horodła, Kryłowa, Tarnoszyna, Wierzbicy, Lubaczowa i Wielkich Oczu. Tam też najczęściej wybuchały walki najpierw z polską partyzantką, a od lata 1944 r. z wojskami NKWD, Armią Czerwoną, Wojskiem Polskim i Milicją Obywatelską. W 1946 r. większą część ludności ukraińskiej wysiedlono stąd na teren Ukrainy, pozostałych wywieziono latem 1947 r. na tzw. ziemie odzyskane (akcja „Wisła”). Stare cerkwie grekokatolickie szybko niszczały, te które zobaczyć można teraz ocalały głównie dzięki opiece Kościoła Rzymskokatolickiego.